秋田県横手市出身。札幌の大学への進学と同時に路上での弾き語りを始める。
2010年7月シングル「素晴らしき日常」でメジャーデビュー。
2019年には本イベント実行委員長 亀田誠治氏とのユニット「メガネツインズ」として東名阪ツアーを開催。2020年にデビュー10周年を迎える。
2022年2月には自身初となる弾き語りでの日本武道館公演2Daysを開催。
2月25日にNHK BS1「侍たちの栄光〜野球日本代表 金メダルへの8か月〜」テーマソングとして書き下ろした新曲「HIGH FIVE」を配信リリース。
地元秋田県を音楽で盛り上げたいという思いから高橋優自身が主催する野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES」を2年ぶりに開催予定。